Las propiedades fisicoquímicas de los fármacos son las encargadas de gobernar el desempeño biológico, en años recientes se estudian moléculas con características únicas que aportan propiedades benéficas a moléculas con actividad biológica, tal es el caso de la ftalimida, cuyas propiedades estructurales están favorecidas al contar con un sitio hidrófobo, aromático, un puente hidrógeno aceptor, un puente hidrógeno donor, propiedades que la vuelven un catión o un anión, que al unirse a una molécula con actividad biológica, potencializa su efecto e incluso aumenta su selectividad. Actualmente se le conoce por su actividad anticancerígena, hipolipemiantes, antimicrobiana, antifúngica y anticonvulsiva. En el presente trabajo se estudiaron computacionalmente usando el base-funcional M06/(6-311G (d,p)) 10 derivados de ftalimida para evaluar su efecto en la modulación de la apoptosis en células de cáncer de colon, de los cuales se seleccionaron 4 para ser sintetizados y caracterizados mediante HPLC, RMN y FT-IR. En estudio de acoplamiento molecular (Docking), utilizando la proteína TGF-beta, PDB: 1RW8 se identificó el sitio activo ATP y ALK5, ambos relacionados a cáncer. Se obtuvo que el derivado 2-(3,4,5-trimetxibenzoil)isoindolin-1,3-diona presentó una energía de enlace con -8.99 kcal/mol, N,N 2, 2´tereftaloilbisftalimida, -11.42 kcal/mol, 2-(tiazol-2-il)isoindolin-1,3-diona -7.96 kcal/mol. Las reacciones fueron evaluadas mediante HPLC con una columna Thermo C18 150 x 4.6 mm, 70:30 ACN:H2O (0.1% TFA), 30 °C, longitud de onda 216 nm, obteniendo un alto grado de pureza, comprobado mediante NMR y la formación de nuevos grupos funcionales por FT-IR.

Diseño, síntesis y evaluación de derivados de ftalimida y su efecto en la modulación de la apoptosis en células de cáncer de colon CaCo-2

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